Từ lâu Phật đã thấy rõ A Nan là người có thể nối truyền chánh pháp. Bởi vậy, khi thấy tôn giả bị nạn về nữ giới quá nhiều, Phật muốn tôn giả phải làm thị giả cho mình để tôn giả có thể tự giữ mình và chuyên tâm tu tập.

Lúc bấy giờ là 22 năm sau ngày thành đạo, Phật đã 53 tuổi. Lúc ấy Ngài đang trú tại tu viện trúc Lâm và tôn giả A Nan được chọn làm thị giả thường xuyên cho Ngài. (Theo Đường Xưa Mây Trắng của thiền sư Nhất Hạnh thì tôn giả A Nan được chọn làm thị giả thường xuyên cho đức Phật vào năm thứ 20 sau ngày Phật thành đạo; lúc đó Phật 55 tuổi. Tôn giả đã được chọn trong một buổi họp của quí vị trưởng lão tại giảng đường Lộc Mẫu ở gần tu viện Kì Viên, thành Xá Vệ; chứ không phải ở tu viện Trúc Lâm, thành Vương Xá. - Chú thích của người dịch). trước đó, sau khi Phật thành đạo không lâu, đã từng có quí vị đại đức Xá Lợi Phất và Mục Kiền Liên hầu hạ Phật; sau đó thì có đại đức Ca Ba La, nhưng từ 20 năm trở lại đây thì Phật không có một vị thị giả thường xuyên nào, mà việc hầu hạ Phật đều do chư tăng thay phiên nhau.

Nhân vì, gần về già, Phật cần có một vị thị giả thường xuyên luôn ở bên cạnh. Cho nên một hôm chư vị tì kheo đã hội họp lại để đề cử một vị đứng ra lãnh trách nhiệm này. Trong buổi họp, các vị đệ tử thượng thủ của Phật đã có mặt đông đủ. Trong số các vị ấy, Kiều Trần Như (Kaundinya - Kondana) là người đầu tiên đứng lên xin nhận làm thị giả cho Phật. Tôn giả Kiều Trần Như nguyên là một trong những người bạn đồng tu khổ hạnh với Phật khi xưa. Tôn giả cũng là vị tì kheo đầu tiên của tăng đoàn. Dù tuổi tác có cao hơn Phật, tôn giả vẫn nguyện đem hết cuộc đời còn lại để hầu hạ Phật, nhưng Phật không chấp thuận, vì Ngài thấy tôn giả đã già, chỉ mong tôn giả tự lo mọi việc cho mình cũng đã là quí lắm rồi. Sau đó, một số quí vị khác cũng xung phong lãnh trách nhiệm, nhưng Phật đều khuyên họ nên đi hành hóa các nơi thì tốt hơn. Lúc ấy, Mục Kiền Liên hiểu được ý tứ của Phật, bèn cùng Xá Lợi Phất khích lệ A Nan rằng:

- Su huynh A Nan! Ý của đức Thế Tôn là muốn sư huynh làm thị giả cho Người. Ví như vào buổi sáng, khi tòa nhà mở cánh cửa phía Đông thì ánh sáng sẽ chiếu thẳng vào bức vách phía Tây. Sư huynh tuổi còn trẻ, tâm ý minh mẫn, thông minh, nhu hòa, chúng tôi hi vọng sư huynh nhận làm thị giả cho đức Thế Tôn.

A Nan thấy trách nhiệm nặng nề nên không dám nhận; nhưng vì hai vị tôn túc khuyên bảo mãi, cuối cùng tôn giả đã nhận lời với ba điều kiện: 1) Tôn giả sẽ không mặc y phục của Phật, bất luận cũ mới; 2) Nếu có vị thí chủ nào thỉnh Phật thụ trai, tôn giả sẽ không đi cùng với Ngài; 3) Nếu không phải lúc đến gặp Phật thì tôn giả không đến. Ngoài ba điều kiện ấy ra, tôn giả nguyện tuân theo ý chỉ của đại chúng để hầu hạ Phật. (Theo Đường Xưa Mây Trắng của thiền sư Nhất Hạnh thì tôn giả A Nan đã xin Phật chấp nhận đến 8 điều kiện: 1) Phật đừng cho tôn giả những y áo mà thí chủ đã cúng dường Ngài; 2) Phật đừng cho tôn giả những thức ăn mà thí chủ đã cúng dường Ngài; 3) Phật đừng cho tôn giả ở cùng một tịnh thất với Ngài; 4) Phật đừng cho tôn giả đi theo khi thí chủ thỉnh Ngài thọ trai; 5) Xin Phật cùng đi với tôn giả khi tôn giả được thí chủ mời thọ trai; 6) Phật cho phép tôn giả được quyền tiến dẫn hay từ chối những người muốn tham kiến Ngài; 7) Phật cho phép tôn giả hỏi lại những điều gì Ngài nói mà tôn giả chưa hiểu; 8) Xin Phật lập lại đại ý những bài pháp thoại mà vì bất đắc dĩ tôn giả đã không được nghe. - Chú thích của người dịch). Xá Lợi Phất và Mục Kiền Liên đem ý nguyện của A Nan trình lên Phật. Ngài hoan hỉ chấp thuận và khen ngợi:

- A Nan là một vị tì kheo có phẩm cách. Những điều kiện của thầy ấy đưa ra đều nhằm tránh miệng tiếng dèm pha; vì người ta có thể cho rằng, thầy ấy vì muốn có áo mặc nên chịu hầu hạ Như Lai; vì muốn có thức ăn ngon nên chịu hầu hạ Như Lai ... Thầy ấy đề phòng như thế rất phải!

Từ đó tôn giả làm thị giả thường xuyên cho Phật. Lúc đó tôn giả khoảng trên 20 tuổi. (Theo các niên đại đã được chính thức công nhận về tiểu sử đức Phật, tính ra, tôn giả A Nan được chọn làm thị giả thường xuyên cho Phật lúc 35 tuổi, và đã hầu hạ Phật cả thảy 25 năm. - Chú thích của người dịch). Trong suốt 27 năm hầu hạ Phật, mỗi hành vi cử chỉ, tôn giả đều tuân theo lời chỉ dạy của Phật. Ngài đi hành hoá nơi nào, tôn giả cũng luôn luôn theo sau. Vì nhân duyên đó, Phật pháp rộng như biển cả đều chảy hết vào tâm của tôn giả, và cũng do được hằng ngày ở bên Phật mà những khổ nạn về nữ giới ngày càng bớt đi, tôn giả nghiễm nhiên trở thành cái gạch nối giữa Phật và chư vị tì kheo.

Sống trong tăng đoàn, tôn giả luôn luôn tu tập các đức tính tàm quí, khiêm nhường và cung kính. Rất đông các tín chúng vì quen biết tôn giả mà được bước vào đường đạo. Tuy trước kia từng bị nhiều phiền phức, vì nữ giới đến nỗi bị miệng tiếng đàm tiếu, nhưng từ ngày gánh vác trách niệm quan trọng thì tôn giả đã tu dưỡng rất chín chắn.