Ikkyu ra đời vào lúc bình minh của ngày đầu của năm 1394. Mặc dù có lời đồn rằng Ikkyu là con trai của vị hoàng đế trẻ Go-Komatsu (1377—1433), vào lúc chào đời cậu bé được ghi vào sổ bộ thường dân. Mẹ của Ikkyu, một phụ nữ chờ việc trong cung đình và được Go-Komatsu yêu chuộng, đã bị sa thải bất công ra khỏi cung điện vì guồng máy của vị hoàng hậu ghen tuông và tay chân bà này. Do vậy, hoàn cảnh ra đời của Ikkyu thì khiêm tốn, mặc dù bản tiểu sử sớm nhất của sư viết rằng ngay cả khi sơ sinh, sư “mang dấu hiệu của một con rồng và dấu ấn của một phượng hoàng.”

Vào lúc 5 tuổi, Ikkyu được gửi vào làm chú tiểu tại Ankoku-ji, một ngôi chùa Thiền Tông ở Kyoto. Nơi đây, sư được bảo đảm có nền học vấn tốt, cũng như được bảo vệ trước các viên chức triều đình lắm mưu và các tướng quân đa nghi. Điều này quan trọng trong thời trung cổ Nhật Bản, vì ngay cả đứa con hoang của vị hoàng đế – với hoàn cảnh đúng thời và với những người ủng hộ có quyền lực – vẫn có thể ra giành ngôi vua. Tại chùa Ankoku-ji, Ikkyu được học kinh điển Phật Giáo và các sách giáo khoa tại Trung Hoa và Nhật Bản. Là một học trò sáng dạ mà thiên tài của mình được mọi người công nhận, Ikkyu cũng là một cậu bé quá quắt và nhanh trí. Nơi đây là vài mẩu chuyện từ những ngày sư còn là chú tiểu.

Không lâu sau khi vào chùa, thầy viện chủ ra lệnh cho Ikkyu tắt các đèn cầy trên bàn thờ trước khi vào ngủ. Khi Ikkyu trở lại để thưa rằng việc đã xong, thầy viện chủ hỏi, “Con tắt đèn cầy bằng cách nào?”

Ikkyu đáp, “Con thổi tắt.”

Thầy viện chủ mới la chú, “Đừng bao giờ làm thế chứ. Phật thì linh thánh, còn hơi thở chúng sinh thì nhơ bẩn. Phải tắt đèn cầy bằng cách phất tay hay là dùng quạt.”

Sáng hôm sau, khi thầy viện chủ vào chính điện cho khóa lễ sáng, thầy thấy Ikkyu tụng kinh trong khi ngồi quay lưng về bàn thờ.

Thầy la lớn, “Con làm gì vậy, thằng nhỏ ngốc này!”

“Thầy dạy con là hơi thở chúng sinh thì nhơ bẩn và đừng nên hướng thẳng về tôn tượng chư Phật. Làm sao con tụng kinh mà không thở được?”

“Cái này thì khác,” ông thầy chưng hửng nói, và ra lệnh cho Ikkyu quay mặt về bàn thờ.

Dù vậy, Ikkyu không dễ bị chế ngự. Thầy viện chủ rất thích một loại kẹo đặc biệt và cất kẹo trong một lọ trong phòng thầy, cảnh cáo Ikkyu và các cậu bé khác trong chùa, “Kẹo này đặc biệt cho người lớn, nhưng nếu một đứa nhỏ ăn vào thì sẽ chết liền.”

Ikkyu không mắc bẫy chút nào, và ngay khi viện chủ rời chùa, cậu trút hết lọ ra và chia kẹo này với các bạn. Ikkyu lúc đó còn đập bể một tách trà trong phòng thầy viện chủ. Khi thầy về, thì thấy Ikkyu nước mắt đầm đìa.

Ikkyu khóc nức nở, “Trong khi lau chùi phòng thầy, con vô ý làm bể tách trà quý. Để chịu phạt cho hành vi vô ý đó, con mới nuốt mất viên kẹo độc. Không thấy gì hết, con mới ăn hết kẹo luôn, vì tin là con sẽ chết để chịu phạt. Xui xẻo sao con không chết, nên bây giờ con xin thầy tha lỗi.”

Một lần khác, một chú tiểu khác vô ý đánh vỡ một tách trà quý của thầy viện chủ trong khi lau chùi nơi này. Sợ thầy nổi giận, chú này mới nhờ Ikkyu nghĩ kế giúp. “Để đó cho tớ,” Ikkyu nói với chú kia như thế. Khi thầy về chùa, Ikkyu đón thầy nơi cổng.

Chú Ikkyu nói dịu dàng, “Thưa thầy, thầy thường dạy tụi con là cái gì có sinh thì có diệt, và bất cứ cái gì đã có sắc rồi cũng trở về không.”

“Đúng vậy,” thầy đáp. “Đó là sự thật không tránh khỏi của đời sống.”

Ikkyu nói buồn bã, “Thưa thầy, con có một tin buồn trình thầy. Đã tới lúc tách trà thầy thích lìa đời rồi.”

Tiếng tăm chú tiểu thông minh này tới tai Tướng Quân Yoshimitsu (1358—1408), và Ikkyu được triệu tới lâu đài để gặp.

“Ta nghe nói sư nhỏ này thông minh lắm,” tướng quân nói với Ikkyu. “Sư có nghĩ là sư bắt được cọp?”

Ikkyu trả lời tự tin, “Thưa tướng quân, tôi tin tôi có thể.”

“Đây là sợi dây. Bắt lấy con cọp đó đi,” tướng quân thách thức, chỉ về con cọp được vẽ trên một tấm bình phong che lớn trong phòng.

Không do dự, Ikkyu tới đứng trước bình phong, sửa soạn sợi dây và hô lớn, “Bây giờ, thưa tướng quân, xin xua con cọp ra đi.”

Một Phật tử hộ pháp của chùa rất thích áo quần da thú, loại bị xem là trang phục không thích nghi cho Phật tử. Một hôm, khi tới chùa, ông được chào đón bằng một tấm bảng mang dòng chữ, “Các loại đồ da không được vào sân chùa. Ai phạm luật này sẽ bị đánh đòn nặng.” Nhận ra nét chữ của Ikkyu, thiện nam này mới xông vào, nổi giận với nhà sư nhỏ.

“Vậy còn cái trống lớn trong chính điện thì sao?” Phật tử này chất vấn. “Không phải mặt trống bằng da à?”

Ikkyu trả lời, “Đúng vậy. Nhưng chúng ta đánh trống mỗi sáng chiều. Nếu ngài muốn mặc đồ da, ngài sẽ bị đối xử cùng như vậy.”

Nhằm trả đũa Ikkyu, vị Phật tử hộ pháp này mời thầy viện chủ và Ikkyu dự một bữa tiệc chay. Tuy nhiên, trong tô của Ikkyu, lại có mấy miếng cá. Ikkyu liền nhai ngấu nghiến ngay.

“Khoan, chờ một chút,” vị Phật tử la cậu Ikkyu. “Chú điệu này không biết là tu sĩ Phật giáo không được phép ăn thịt cá?”

“Miệng tôi y hệt như Xa Lộ Kamakura,” Ikkyu đáp. “Những thứ cao và thấp, người bán thịt và người bán rau, tất cả đều chạy tuột xuống không ngại.”

Quyết chơi tay trên cậu bé lanh lợi, vị Phật tử vỗ mạnh vào thanh kiếm của ông.

“Làm sao thứ này sẽ trôi xuống được?” ông hỏi một cách đe dọa.

“Bạn hay thù?” Ikkyu hỏi.

“Thù!” vị Phật tử hét lên.

“Kẻ thù không qua nổi!” Ikkyu nói bướng bỉnh.

“Bạn, rồi sao!” vị Phật tử thốt lên.

Ikkyu ho sặc sụa như đang kẹt trong cổ. “Xin lỗi, cánh cổng mới đóng.”

Trong một chuyện kể tương tự, thầy viện chủ đau khổ từ lâu bị cậu Ikkyu bắt gặp đang ăn canh cá.

“Thưa thầy, thầy đã nói là thịt chúng sinh bị cấm tuyệt làm thức ăn trong chùa. Nhưng nếu bây giờ chuyện này không sao,” Ikkyu nói, mắt nhìn tô canh, “thì con cũng muốn ăn một chút.”

“Không, không,” thầy viện chủ nói. “Đây thực sự là một tội lớn cho các chú tiểu ăn thịt cá. Tuy nhiên, trong trường hợp của thầy, thầy thực sự đang thực hiện một tang lễ cho cá.”

“Sao thế?” Ikkyu muốn biết.

“Thầy nói với nó, ‘Cá ơi, ngươi bây giờ như một cành cây khô héo. Ngay cả nếu ta thả ngươi, ngươi không bao giờ có thể về lại nước. Tuy nhiên, nếu ta ăn ngươi như dùng thuốc, ngươi có thể đạt Phật quả sớm!”

Vào ngày kế tiếp, cậu Ikkyu tới ngay chợ cá và mua về một con cá chép sống. Vừa khi cậu sắp chặt cá, thầy viện chủ bước vào.

Thầy la lên, “Con làm gì vậy! Sát sanh còn tệ hại gấp 10 lần ăn chúng sanh!”

Ikkyu nói với thầy trong khi cậu nhấc lên con cá đang vùng vẫy, “Không, không, hãy nghe này. Cá ơi, ngươi như một cành cây sống. Nếu ta thả người, ngươi sẽ trốn mất và ta sẽ đói bụng. Hãy để ta thưởng thức ngươi cho bữa ăn tối, còn hơn là để ngươi bơi lội trong nước.”

Nói thế xong, cậu chặt lìa đầu cá và bỏ vào nồi canh.

Một lần nữa bị lộ tính giả hình, thầy viện chủ bực bội không nói gì được. Cách ứng phó khích động như thế đã trở thành kiểu riêng của Ikkyu.

Ikkyu đã viết bài thơ Đường – một thể thơ khó đặc biệt – lần đầu tiên khi cậu mới 12 tuổi.

Cỏ Úa Gần Thái Ấp
Trong cô quạnh mùa thu, người đẹp bị bỏ rơi cất tiếng hát.
Không có sứ giả nào tới để triệu nàng về lại thái ấp.
Vinh quang và thất sủng, niềm vui và nỗi buồn – nàng đã trải qua tất cả.
Ân sủng từ tướng quân của nàng thì cạn cợt, nhưng đồng cỏ thờ ơ thì sâu thẳm.

Khi còn trẻ thơ, Ikkyu có thể đầy tính nghịch ngợm, nhưng luôn luôn có một mặt nghiêm túc trong cá tính. Bài thơ này tỏa ra nỗi bi quan Phật giáo, một lời than thở về tính vô thường của các pháp, và nó phản ánh nỗi bất như ý sâu thẳm của Ikkyu về cách mẹ của cậu bị đối xử. Ikkyu như dường đặc biệt gần với mẹ, và cậu không bao giờ vượt qua nỗi cay đắng về việc mẹ bị sa thải bất công ra khỏi triều đình. Trong bài thơ khác, làm về sau đó trong đời, Ikkyu phiền muộn:

Một giai nhân tinh tế như thế, thoa phấn và tô son,
Ngay tới Đức Phật cũng không chống cự nổi nàng;
Nàng mang tâm hồn của Ngọc Quý Trung Hoa
Nhưng tại Nhật Bản, nàng bây giờ vẫn mỏi mòn.

Bên cạnh việc chỉ trích cách đối xử bất công đối với mẹ, hai bài thơ này hiển lộ nỗi bận tâm xa hơn của Ikkyu: quan hệ thường sóng gió giữa nam và nữ. Với sự thoái hóa của thời đại, Ikkyu rất có thể đã bị lôi cuốn sớm vào tình yêu đồng tính tại ngôi chùa này. Ikkyu đã mất hứng thú với kiểu ái tình này, nhưng cảm hứng của sư với người nữ vẫn còn cho tới ngày cuối của 77 năm trong đời. (LND: tác giả John Stevens viết dựa theo cả huyền thoại và lời đồn, nên nhiều chi tiết có thể không đúng với sự thật lịch sử.)

Năm 1410, kinh hoàng vì lòng tham và hư hỏng của các vị sư lớn, cậu Ikkyu 16 tuổi rời bỏ chùa Ankoku-ji. Sư loan báo chuyến đi với bài thơ:

Ngập đầy xấu hổ, tôi khó giữ được lời.
Thiền ngữ bị áp đảo và ma vương đã chiến thắng.
Các sư này lý ra phải thuyết về Thiền,
Nhưng họ chỉ khoe khoang về gia phả.

Ikkyu tới học đạo theo Ken’o (viên tịch năm 1414), một vị sư già kỳ dị sống trong một túp lều xiêu vẹo, hẻo lánh trên ngọn đồi bên ngoài Kyoto. Từ sớm trong đời ngài, Ken’o đã gây sóng gió khi ngài từ chối nhận một inka, giấy chứng nhận của giác ngộ, từ Muin, vị khi đó là viện chủ chùa Myushin-ji. Thời đó, các giấy chứng nhận này – thường là được mua hay gian lận kiếm được – rất cần thiết để kiếm một vị trí tại một ngôi chùa lớn. Do vậy, hành vi nổi loạn của Ken’o đã tự đưa sư ra khỏi nhóm thế lực của Thiền, điều này cũng thích nghi với sư và người học trò đơn độc của sư, chàng Ikkyu quyết tâm và bướng bỉnh.

Vào cùng lúc, Ikkyu cũng học văn chương với một nhà sư học giả tên Seiso. Một hôm, Tướng Quân Yoshimochi (1386--1428) xuất hiện nơi cổng chùa của Seiso và đòi khảo sát một bản văn nào đó thuộc về chùa. Trong khi các học trò khác co rúm vào góc, Ikkyu mạnh dạn ôm ra cuộn sách cổ, nhưng không chịu bước xuống cổng chào để trao cho tướng quân hay các hầu cận như phép nghi lễ đòi hỏi. Cuối cùng, vị tướng quân, người đã từng chạm trán với Ikkyu trước kia, phải bước tới để đón nhận cuộn sách cổ. Sau khi liếc mắt qua một chút, tướng quân hoàn trả bản văn, rồi ra đi không một lời nói. Cậu thiếu niên Ikkyu từ đó được ca ngợi vì đã can đảm đứng kình trước các thẩm quyền dân sự trấn áp.

Ikkyu ở với Ken’o cho tới khi nhà sư không thỏa hiệp này viên tịch năm 1414. Sau khi an táng thầy với cương vị người thương khóc đơn độc và là người đào mộ cho thầy, chàng Ikkyu lang thang quanh Kyoto, thương khóc nỗi mất mát của chàng và tìm cách xoa dịu nỗi đau bằng tụng kinh và thiền định. Sư viếng thăm mẹ nhiều lần trong suốt thời kỳ hoang vắng này, và bà mẹ lo ngại vì hình dung tiều tụy và tâm trí rối bời của sư tới nỗi bà bí mật cử một người hầu theo dõi con trai của bà khi nhà sư này lang thang.

Hoàn toàn nản lòng, Ikkyu quyết định tự trầm xuống Hồ Biwa, nói rằng, “Nếu tôi vô dụng trên cõi đất này, ít nhất hãy để tôi làm thức ăn tốt cho loài cá!” May mắn, người hầu của mẹ sư gần đó và mau chóng ngăn cản việc sư Ikkyu tự tử. Sau khi Ikkyu lắng dịu, người hầu trao cho sư một lá thư từ bà mẹ trong đó bà nài xin con duy trì thân mạng vì bà. Bà mẹ cũng viết: “Sự giác ngộ sẽ là của con một ngày nào đó; xin con hãy bền chí.” Ikkyu đồng ý về lại nhà của mẹ và suy tính thêm về số phận của sư.

Sư quyết định xin theo học Kaso (1352—1428), một vị thầy được xem như là nghiêm khắc hơn cả Ken’o. Hai vị thầy nghiêm túc này đại diện cho truyền thống Thiền Daito. Nhà sư Daito (Shuho Myocho, 1282—1337), sau khi đạt ngộ dưới hướng dẫn của Daio (Nanpo Jomyo, 1235—1308), đã bỏ ra vài năm đào sâu sự chứng ngộ của mình trong khi sống như một người ăn mày ở vùng bên Cầu Đại Lộ Số 5 của Kyoto. Bọn ngoài vòng pháp luật quanh cầu ưa thích thử nghiệm lưỡi gươm của chúng trên những người ăn mày tuyệt vọng nơi đó, nhưng khi bọn cướp này một đêm đe dọa Daito, sư đối diện với chúng với lòng bình an không lay động.

Những thử thách của ta tiếp diễn
Không ngưng nghỉ—
Bây giờ ta sẽ thấy
Bất động làm sao
Tâm ta thực sự là.

Bị tước vũ khí bởi tâm bất động của Daito, bọn du côn sau đó phải để yên cho thầy.

Ngay cả sau khi Hoàng Đế Hanazono đã tấn phong Daito là viện chủ đầu tiên của chùa Daito-ji năm 1324, nhà sư vẫn giữ một kỷ luật nghiêm khắc, cho cả các học trò và cho chính mình. Tới bây giờ, bản văn “Lời Cảnh Sách Cuối Cùng” của Daito vẫn còn được tụng đọc ở chùa Daitoku-ji.

Tất cả các ngươi đã vào ngôi chùa núi này, đừng quên rằng ngươi ở đây vì Đạo, không phải vì quần áo, lương thực... Hãy tự hướng mình suốt mọi thời để tìm biết cái bất khả tri. Từ khởi đầu tới chung cuộc, hãy khảo sát mọi pháp tận tường. Thời giờ bay như tên bắn, đừng phí năng lực trên chuyện nhảm. Hãy chú ý! Hãy chú ý!

Sau khi sư già này hoàn tất chuyến hành hương này, vài người trong các ngươi có thể sẽ trụ trì các chùa lớn với các điện đài lộng lẫy và những tàng kinh các to lớn, khảm vàng và bạc, và có nhiều đệ tử. Những người khác có thể tự hiến mình cho việc học kinh, trì chú, thiền định và nghiêm giữ giới luật. Dù làm bất cứ những gì, nếu tâm không hướng vào Đạo tối thượng của chư Phật và chư Tổ, thì nhân lành sẽ hủy diệt và giáo pháp sẽ suy mạt. Những người như thế chính là tà ma và không bao giờ có thể là kẻ nối pháp chân chính của ta. Những ai chỉ tự hướng về tâm mình và làm sáng tỏ được bổn tánh, ngay cả dù người này ở miền quê thật xa trong một túp lều, sống nhờ rau cỏ dại nấu trên chiếc nồi cũ sứt mẻ, thì người đó hàng ngày vẫn giữ được bản tông và thọ lãnh giáo pháp của ta với lòng biết ơn. Ai có thể xem điều này là nhẹ? Hãy tinh tấn hơn! Tinh tấn hơn lên!

Vào ngày viên tịch, Daito, người có một chân khập khiễng, mới nói về cái chân mang tật này: “Trọn đời ta đã theo ngươi, nhưng hôm nay ngươi phải theo ta!” Nói thế xong, ngài kéo chân này vào đúng tư thế thiền định, làm gãy xương, và đầu xương xuyên lủng da của ngài.

Trong một thời gian ngắn, Kaso cũng là viện chủ chùa Daitoku-ji, mặc dù sư thích ở tại một thất nhỏ gần Hồ Biwa. Trái ngược với sự giàu có và phù phiếm của Daitoku-ji, nếp sống tại thất của Kaso thử thách quyết tâm của các học trò nhiệt tâm nhất. Khi Ikkyu tới đó, sư bị từ chối không cho nhập chúng. Ikkyu kiên trì, đứng ở ngay cổng trong 5 ngày kế tiếp – và lúc đó thì người gác cổng lấy thùng nước dơ ra tạt và lấy chổi đánh vào người Ikkyu. Không nản, Ikkyu chịu đựng gần một tuần lễ bị trừng phạt sỉ nhục như thế, trước khi Kaso dịu xuống và cho Ikkyu vào. Trở thành một thành viên trong tăng đoàn của Kaso, Ikkyu tu học qua một chế độ nghiêm khắc: làm việc tay chân nặng nề, thức ăn đạm bạc, ngủ ít giờ, và ngồi thiền nhiều giờ.

Tuy nhiên, nhờ có tài về nghệ thuật, Ikkyu kiếm được ít giờ rãnh rỗi từ thời khóa biểu nghiêm khắc khi sư làm một vài việc cho các cửa tiệm tại Kyoto, như sơn các búp-bê với kiểu kimono do chính sư vẽ kiểu và làm các túi hương trầm. Tiền mà sư kiếm được đã giúp thêm cho căn thất của thầy Kaso.

Ikkyu tham nhiều công án theo Kaso hướng dẫn, nhưng đặc biệt hoang mang với công án thứ 15 trong Vô Môn Quan:

Khi Động Sơn (910-90) tới xin học với Vân Môn (tịch năm 949), vị thầy mới hỏi, “Ngươi từ đâu tới?”
“Từ Tra Độ,” Động Sơn đáp.
“Ngươi an cư kiết hạ ở đâu?” Vân Môn hỏi thêm.
“Tại Chùa Báo Từ, ở Hồ Nam.”
“Rời chùa khi nào?”
“Ngày hai mươi lăm, tháng tám.”
“Ngươi đáng ra lãnh 60 gậy của ta!” Vân Môn hét lên (mặc dù Ngài không thật sự đánh).
Hôm sau, Động Sơn lại lên hỏi Vân Môn, “Hôm qua, thầy nói con đáng lãnh 60 gậy. Không biết con lỗi gì?”
“Đồ túi cơm vô tích sự! Tại sao ngươi lại đang lang thang ở đây và ở đó?”
Động Sơn hốt nhiên giác ngộ.
(LND: Công án do John Stevens ghi lại như trên có chỗ khả vấn. Theo nguyên bản Trung Hoa, công án số 15 là “Động Sơn Tam Đốn” – Ba Hèo của Động Sơn – thì không phải 60 gậy, đúng ra phải là 3 gậy; thêm nữa, câu cuối cùng phải là “Cái túi cơm, cứ thế Giang Tây, Hồ Nam.” Có thể ông dựa trên một bản Nhật Ngữ và “cứ thế Giang Tây, Hồ Nam” đã bị đổi thành “sao lại đang lang thang đây đó.”)

Một hôm, khi Ikkyu đang trong phố, sư nghe một nghệ sĩ mù đi hát dạo đang kể chuyện Phu Nhân Gio, ái thiếp của Tướng Taira no Kiyomori (chết năm 1181) thuộc thời đại Heian, nhưng bị bỏ rơi khi viên tướng say mê một giai nhân khác, nàng Hotoke (chữ này có nghĩa “Phật”). Cuối cùng, hai phụ nữ đều chán cuộc thế và các nỗi đau khổ trần gian, nên trở thành ni cô. Vì các lý do chỉ sáng tỏ với Ikkyu, khi sư nghe bài hát này, sư hiểu ngay ý nghĩa của “Ngươi đáng lãnh 60 gậy của ta!”

Trước khi có sự kiện naỳ, Ikkyu được gọi là Shuken, vì Kaso quá sức ấn tượng về chuyện này nên ông liền đặt cho môn đồ pháp danh “Ikkyu,” tức là “Một [Sự] Ngừng Lại” (có thể dịch là Nhất Chỉ) cho thấy sự tự tại giữa sinh và tử, giữa mê và ngộ.

Bất kể tia chớp giác ngộ đã thấy, Ikkyu vẫn tiếp tục chiến đấu với các trở ngại thân xác và tinh thần. Sư đã tới ngồi Thiền suốt đêm trên Hồ Biwa trong một chiếc ghe mượn từ một ngư dân. Một đêm giữa mùa hè năm 1420, khi nhà sư Ikkyu 26 tuổi trôi lơ lửng trên mặt hồ vắng lặng, một con quạ kêu khàn khàn. Trong giây phút đó, Ikkyu đạt ngay một sự chứng ngộ thâm sâu.

Khi Ikkyu tới kể với Kaso, vị thầy mới chế giễu, “Ngươi có thể là một A La Hán, nhưng ngươi vẫn chưa là một tông sư!”

Ikkyu trả lời thờ ơ, “Làm một A La Hán cũng được với con. Ai cần làm một tông sư?”

Kaso mới hài lòng. “”Ngươi giờ mới thật là một bậc thầy!” sư nói.

Kaso cũng đòi một “bài thơ giác ngộ,” như phong tục nhà Thiền, và Ikkyu làm ngay mấy câu:

Trong 10 năm, ta trong hỗn mang,
Sôi sục và phẫn nộ, nhưng giờ của ta tới rồi!
Con quạ cười lên, một vị A La Hán trồi lên từ nhơ uế,
Và trong ánh mặt trời của Chao-yang, một giai nhân cất tiếng hát.

Dòng cuối bài thơ, nhắc tới một mỹ nhân bị bỏ rơi khác trong Trung Hoa cổ, như dường cho thấy rằng nhà sư giác ngộ Ikkyu cuối cùng đã tự làm hòa được với số phận của bà mẹ của sư.

Người ta kể rằng khi Kaso trao Ikkyu một inka (chứng nhận giác ngộ), thì Ikkyu ném nó xuống đất để phản đối và nhảy đạp lên nó. Thầy Kaso mới đưa inka này cho một trong các nữ đệ tử hàng đầu cất giữ, hy vọng rằng Ikkyu một hôm sẽ dịu lại và đón nhận nó. Lâu về sau, khi Ikkyu nghe tin vẫn còn tấm inka này, sư mới yêu cầu mang tới cho sư và xé văn bằng này ra nhiều mảnh. Khi Ikkyu khám phá ra rằng các môn đồ của sư đã ráp lại các mảnh đó lại, thì sư mới lấy tấm giấy đó và đốt đi. Bất kể như thế, Ikkyu vẫn ở lại với Kaso nhiều năm sau kinh nghiệm chứng ngộ đó. Sư hết lòng phục vụ Kaso tới nổi sư đã dùng tay trần để chùi phân cho thầy mình, khi Kaso bệnh tiêu chảy và vấy bẩn ra. Tuy nhiên, hai người có một sứt mẻ vào khoảng 1426, và Ikkyu đột nhiên rời tu viện.

Một lý do của bất đồng này là việc Ikkyu coi thường Yoso, một đệ tử chính yếu khác của Kaso. Yoso có nhiều năm tu hơn Ikkyu, nhưng họ không giống nhau chút nào, và hai người không bao giờ hòa hợp được với nhau. Có lẽ một lý do khác của việc Ikkyu ra đi còn là phong thái càng lúc càng bất thường và phi truyền thống của Ikkyu. Thí dụ, Kaso một lần quở trách Ikkyu vì đã tới dự lễ giỗ thầy của Kosa là Gongai trong bộ áo rách rưới và đôi dép rơm nát – ngay cả nhà sư khắc khổ Kaso cũng tin rằng người ta nên trang phục nghiêm chỉnh để tưởng niệm người quá cố – nhưng Ikkyu chỉ khịt mũi, “Con trang phục trong cách một nhà sư nên trang phục. Tất cả bọn giả danh khác chỉ tô điểm trong mấy tấm che phân thôi!”

Sau vụ này, người ta kể Kaso có nói, “Ikkyu là người nối pháp chân thực của ta, nhưng kiểu của nó là điên cuồng.” Vào lúc này, Ikkyu cũng tập thói quen “sáng lên núi, và đêm vào phố chợ” – tu Thiền kiểu tự viện vào ban ngày và tu Thiền kiểu chè chén say sưa khi đêm xuống. Thế là, Ikkyu bị buộc phải rời chùa của Thầy Kaso.

Sau khi tự ra riêng, người ta kể Ikkyu đã gặp vị Hoàng Đế hồi hưu Go-Komatsu năm 1427, điều có thể được diễn dịch như là sự hòa giải giữa người cha và đứa con rơi. Go-Komatsu đã hội ý và được Ikkyu cố vấn về nhiều vấn đề giaó pháp và thế tục quan trọng, và sau đó hai người gặp nhau thường xuyên. Ikkyu được triệu tới giường bệnh của Go-Komatsu năm 1433 và được trao tặng nhiều tác phẩm thư pháp và họa pháp từ bộ sưu tập triều đình. Ikkyu, người trước đó “chưa bao giờ sở hữu nhiều tới một cây kim,” đã trân quý các tác phẩm quý giá đó tới ngày cuối đời sư.

Kaso viên tịch năm 1428. Bài kệ thị tịch là:

Một giọt nước đóng băng giữa trời.
Bảy mươi bảy năm của ta
Tất cả đều xài xong!
Nước mùa xuân sủi bọt từ ngọn lửa.